В фильме «Джентльмены удачи» добросердечный заведующий детским садом Евгений Иванович Трошкин оказывается вовлечён в невероятное приключение. Его поразительное сходство с опасным преступником, известным как «Доцент», ставит его в трудное положение. Доцент похитил ценную реликвию — шлем Александра Македонского, и милиция видит в Трошкине шанс вернуть украденное. Он вынужден проникнуть в преступную среду и изображать своего двойника, чтобы обмануть бандитов и вернуть ценный артефакт. Постепенно, вживаясь в роль, Трошкин осознаёт, насколько тонка грань между ним и миром преступности. Его остроумие и находчивость помогают ему лавировать в этой опасной игре, но риск разоблачения и угроза жизни становятся всё реальнее на каждом шагу.